Storia di Monticchiello: Monticchiello rappresenta un perfetto esempio di borgo medievale intatto, la cui visita si dipana dalla porta antica dell’ingresso che si affaccia sulla Val d’Orcia e Pienza Patrimonio Unesco, fino all’imponente torrione che fa da spartiacque con la Val di Chiana. Passando per la prestigiosa Chiesa dei Santi Leonardo e Cristoforo che fino a pochi decenni fa conservava il capolavoro di Pietro Lorenzetti, una Madonna con Bambino, attualmente esposto al Museo Diocesano di Pienza. Poi le numeroso piazzette e vie che ne animo il centro storico.
Da secoli queste pietre e gli abitanti che le abitano resistono ai numerosi assedi e capovolgimenti che la storia ha portato con sè, fino precisamente al 1967, anno in cui la stessa popolazione, che stava attraversando una forte crisi dovuta allo spopolamento delle campagne, si ritrovò a manifestare il proprio dissenso, ma anche la propria identità, con una forma di teatro popolare in piazza, il Teatro Povero di Monticchiello, che sarà poi definito da Giorgio Strehler autodramma. Il Teatro va in scena ogni anno a cavallo fra luglio e agosto, ma porta con sè eventi e appuntamenti culturali, oltre ad una serie di attività contingenti, che negli anni si sono sviluppate con progetti di alto valore sociale.
STORIA Monticchiello già in epoca etrusca e romana fu luogo di incontro di vie che collegavano centri e comunità della zona. Conserva ancora i tratti austeri delle fortezze medievali, contrastando il quadro rinascimentale offerto da Pienza.
La robusta cinta muraria e la torre del Cassero che svetta sulla collina sono i segni dell’intenso passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena. E’ proprio con il passaggio sotto la protezione di Siena che ha inizio la storia di Monticchiello di cui, in realtà, si hanno notizie che risalgono a molto prima dell’epoca comunale, come dimostra il fatto che il suo nome vien fatto risalire alla gens romana Clelia. Dal 1200 il borgo assunse le forme attuali con le mura, il cassero e la chiesa, e si instaurarono istituzioni tipicamente comunali, tutte previste e regolamentate da Statuti in lingua volgare.
Fu poi con la caduta della Repubblica senese nel 1559 che Monticchiello cadde sotto i Medici e sempre più perse il ruolo e l’importanza che aveva avuto. Nel 1777 entrò a far parte della giurisdizione comunale di Pienza. La chiesa propositurale dei Santi Leonardo e Cristoforo rimane ancora oggi a testimonianza del periodo di massimo splendore della fortezza medievale, conservando molti affreschi di scuola senese risalenti al XIV e XV secolo.